1994年的香港，青年阿杰在一家即将倒闭的唱片行打工。一个雨夜，一位总是戴着耳机的神秘女孩小薇走进了店里，点播了一首《你怎么舍得我难过》。两人因音乐结缘，却从未交换过姓名。阿杰暗恋小薇，却始终不敢表白。在一个约定好的日子，小薇留下一封信后消失了。三十年后的2024年，已是大律师的阿杰在清理母亲遗物时，重新发现了那盘旧卡带和那封从未拆开的信。信中揭露了一个惊人的秘密：小薇是阿杰同父异母的妹妹，而他们的父亲正是那首歌的词曲作者。阿杰决定踏上寻找小薇的旅程，为自己三十年的遗憾画上句号。
怀旧氛围感拉满，每一帧都充满了九十年代香港的独特韵味。导演用一首歌串联起两代人的情感纠葛，叙事手法细腻而克制。主演的表演隐忍有力，将那种爱而不得、得而不可能的绝望感诠释得淋漓尽致，后劲极大。
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